Word Meaning 往々にして

こういうことは往々にしてある。

こういうことはおうおうにしてある。

These things happen from time to time.

金持ちは往々にしてケチである。

The rich are often misers.

産業化は往々にして公害を伴うものだ。

Industrialization often goes hand in hand with pollution.

工業地帯は、往々にして都市郊外にあります。

Industrial areas tend to be on the outskirts of cities.

問題を解決する最も簡便な方法は、往々にして最も良い方法である。

The best way to solve a problem is sometimes the simplest.

『私は人種差別主義者ではありませんが、』と前置きするような文に限って、往々にして人種差別的であったりするものだ。

Saying "I'm not a racist, but..." in an introductory manner can sometimes be passed off as racist.

一般に、ある表現が自然だとか不自然だとかいう感覚はあまりあてにならないものです。たとえ不自然だと感じても、それは単に経験不足のせいだということは往々にしてあります。

Generally, the sense whether or not an expression is natural can't really be relied on. For example, even if it feels unnatural, it is often easily due to lack of experience.